Необмежена експлуатація, грабіжницькі наскоки татар довгий час стримували розвиток села. З 1795 року Рогузка-Чечельницька входила до Вознесенського намісництва й належала казні. Відтоді з’являється сучасна назва села. За свідченням флігель-ад’ютанта Катерини II Вігеля, цариця, подорожуючи по Новоросійському краю, зупинилась у Рогузці-Чечельницькій. Місцевість їй сподобалась і на честь своєї онуки княжни Ольги вона назвала село Ольгополем (Ольчиним містом)3. Через три роки Ольгопіль стає містечком — повітовим центром Подільської губернії. У ньому проживало 2,5 тис. чоловік. Не вистачало приміщень, тому в Ольгополі осіла тільки частина повітових установ. Решту ж довелося тимчасово перевести до Чечельника. Повітові архіви залишалися в Ольгополі майже на «голому полі», від того повітовий центр на місцевому діалекті стали називати «Голопіль». Остаточне переміщення повітових установ до Ольгополя відбулось 1811 року. В цей час визначено герб Ольгопільського повіту, що зображав піски, серед яких протікає струмок.
Через містечко проходив поштовий тракт. Працювала поштова станція, діяло кілька крамничок. Щонеділі відбувалися базари влаштовувались ярмарки. Ольгопіль повільно зростав. У 1860 році тут нараховувалось 597 дерев’яних і 2 кам’яні будинки. Основним заняттям жителів було хліборобство й тваринництво. Але через брак своїх наділів вони господарювали на орендованій землі. Орендна плата дорівнювала 10—15 крб. сріблом за десятину. Часті неврожаї, висока орендна плата, різні побори, утиски лихварів розоряли ольгопільських селян і міщан. Багато з них, убожіючи, йшли у найми до місцевих багатіїв, дворян, чиновників. Число наймитів збільшувалось і за рахунок селян, що втікали від кріпаччини, сподіваючись знайти тут кращу долю. Їх ловили й після покарання відправляли у рекрути. Місцевих жителів, що надавали втікачам притулок, штрафували на 60—70 крб. сріблом.
У пореформений період посилюється диференціація населення Ольгополя. Селянські наділи скорочуються. Більшість селян мала землі менше однієї десятини, а третина їх лишалася безземельною. У багатьох не вистачало реманенту, тягла. Один робочий кінь припадав на два-три господарства. Щоб позбутися боргів, біднота спродувала свої мізерні наділи землі. Користуючись цим, торговці-перекупники, дворяни, куркулі й духовенство зосередили у своїх руках більше половини всієї землі. У 1865 році наймитували 540 ольгопільських селян, тобто більше половини тих, хто займався сільським господарством. Частина землеробів, розорившись, цілком відривалася від хліборобства і перетворювалася на сільських пролетарів. Щоб заробити грошей на утримання сім’ї, вони йшли працювати до панської економії, наймитували у куркулів, лихварів, орендарів, працювали на свічковому й миловарному заводах, олійниці, йшли до власників-ремісників тощо. Дрібним ремеслом займалися понад 150 чоловік.
Реформи 60-х років не забезпечили трудящим містечка і виборчого права. З 5424 жителів під час виборів до міської думи правом голосу користувалися лише ті, хто володів не менше як 15 десятинами землі, або мав нерухомого майна на суму понад 1500 крб., таких було 3—4 проц. від загальної кількості населення.
Розвиток промисловості, ремесел і торгівлі в другій половині XIX ст. сприяв зростанню містечка й кількості його жителів. Переселення людей посилилося. Шукаючи заробітку, сюди йшли переселенці. Вони заселяли околиці містечка — Мацківку, Піски, Гниле, Загору, Москалівну. На кінець XIX ст. кількість будинків та жителів у них зросла більш як у 1,5 раза. Населення розподілялось так: дворян було 134, духовенства — 21, купців — 216, міщан — 7268, селян — 723 та ін. Землі не вистачало. Лихварі-орендарі захопили навіть міський майдан і продавали його як вигін. Вони по-хижацькому використовували ліси й сади, прагнучи збагатіти, не витрачаючи при цьому великих сум. Кабальні умови оренди землі призводили до зростання недоїмок за трудящими Ольгополя. Недоїмки на початок XX ст. перевищували 1700 крб. Обезземелення селян було вигідним місцевій буржуазії: вона завжди мала дешеву робочу силу. В Ольгополі, наприклад, під час польових робіт платили: чоловікові 32 коп. на день, жінці — 25.
На кінець XIX ст. в Ольгополі працювали пивоварний, 2 цегельні заводи, гуральня, 3 олійниці, один водяний і 13 вітряних млинів, шевська майстерня, діяло 42 лавки та 7 постоялих дворів. Більшість робітників, зайнятих на підприємствах, становили селяни-бідняки Ольгополя й навколишніх сіл. Майже скрізь переважала ручна праця. Чорноробів наймали, вдаючись до послуг підрядчиків. За кожних двох найнятих працівників вони одержували прибутку від 6 до 12 крб. Середній місячний заробіток робітника не перевищував 7—9 крб. На підприємствах масово застосовувалась жіноча праця.
Тяжка праця на багатіїв, політичне безправ’я загострювали класові протиріччя. Найбільш яскраво виявилися вони у роки першої російської революції. 17 липня 1905 року в Ольгополі розпочали страйк робітники-челядники (шевці, кравці, бондарі), вимагаючи від хазяїв скорочення робочого дня й збільшення заробітної плати.
Виступи робітників підтримало трудове селянство. Ольгопільський справник доповідав подільському губернаторові, що серед місцевого населення спостерігається незадоволення, і просив розквартирувати там ескадрон для придушення заворушення.
Революція вплинула не тільки на робітників та селян. Застрайкували й рядові працівники державних установ. У листопаді 1905 року застрайкували поштово-телеграфні службовці. Як повідомляв начальник Ольгопільської поштової контори, «для телеграм південних і північних виходу немає».
Після поразки революції знову підвела голову реакція. Почалися розправи з революційно настроєною біднотою. Тільки 1911 року суди Ольгополя й повіту розглянули 3597 справ про виступи робітників і селян за свободу та землю.
Трудящі Ольгополя зазнавали не лише злиднів, а й терпіли від частих хвороб. У 1912 році до Ольгопільської лікарні було приписано 14 населених пунктів. 13 тис. жителів, у кращому разі, могли сподіватись на допомогу одного лікаря. Дільнична лікарня на 20 ліжок тулилася у двох тісних орендованих приміщеннях. Власті майже нічого не робили, щоб попередити інфекційні хвороби та лікувати хворих. 1913 року в містечку захворіло на тиф близько 3200 чоловік. На боротьбу з епідемією власті асигнували всього 300 крб., в той час як на будівництво нової церкви — 960 карбованців. Дуже важко було придбати ліки. Одна невеличка аптека обслуговувала 26,5 тис. жителів.
Не краще було в Ольгополі і з народною освітою. Тільки в 40-х роках XIX ст. тут заснували казенне училище. На початку XX ст. відкрили ще дві міністерські школи. В них навчалося всього 100—120 дітей. Більшість дітей залишалася поза школою. Понад 70 проц. жителів не знали грамоти.
Перша світова війна ще більше загострила класові суперечності, ускладнила і без того важке становище жителів селища. Ціни на продукти й товари зросли на 200 проц. і стали, за словами місцевих жителів, «недоступними для осіб, що живуть двадцятим числом», тобто днем заробітної плати. Дорожнеча, погіршення матеріального становища трудящих викликали нову хвилю протесту проти війни, проти самодержавного ладу. В цей час в Ольгополі масового характеру набули хвилювання запасних солдатів. Вони супроводжувалися сутичками з поліцією і військовими загонами. Подекуди ці виступи мали організований характер. Мобілізовані селяни не хотіли накладати головою за панську землю, говорили, що після повернення з війни вони будуть палити всіх поміщиків. 20 липня 1915 року в Ольгополі зібрались близько 50 тис. запасних. Щоб уникнути заворушення, місцеві власті вирішили швидко відправити «ратників» до місць формування маршових частин. Просуваючись до міста Гайсина та залізничної станції Попелюхи, мобілізовані разом з місцевими жителями громили крамниці, палили поміщицькі будинки і економії, забирали пшеницю, ячмінь, овес.
Лютневі події 1917 року в країні зробили великий вплив на суспільно-політичне життя невеликого повітового містечка. У квітні створюється Ольгопільський комітет РСДРП(б). Для посилення агітаційної роботи серед трудящих він звернувся до Московського обласного бюро ЦК РСДРП(б) з листом, в якому було сказано: «Зважаючи на те, що у нас відчувається велика потреба в літературі, звертаємось до вас з проханням: що б то не стало вислати нам таку у вигляді газет, відозв, брошур».
24 травня 1917 року відбулися збори робітників цукрового заводу та солдатів Ольгопільського гарнізону. Скоро було обрано виконком Ольгопільської Ради робітничих і солдатських депутатів у складі 12 осіб. Пізніше до нього ввійшли і представники від селян. Та керівництво в ньому захопили дрібнобуржуазні партії.
Звістка про перемогу Великої Жовтневої соціалістичної революції дійшла до Ольгополя у листопаді. В містечку розгорнулася боротьба за встановлення влади Рад, яку було проголошено в січні 1918 року.
Але 18 березня 1918 року австро-німецькі війська захопили Ольгопіль. Почалися репресії. Окупанти «забирали все, що бачили». Проте революційний дух населення не тільки не згас, але розгорявся з новою силою. Місцеві жителі не лише чинили опір окупантам, а й вели агітацію серед солдатів окупаційних військ. Під впливом такої агітації 7 листопада 1918 року австрійські частини, які проходили з Балти через Ольгопіль, разом з революційними селянами розбили ольгопільську повітову тюрму, звільнили арештованих, роздали їм гвинтівки, спалили справи архіву.
Після вигнання австро-німецьких окупантів, а потім і петлюрівців у селі поновлено Радянську владу. 20 квітня 1919 року знов розгорнула діяльність більшовицька партійна організація, яка об’єднувала 20 членів та 22 співчуваючих. Більшовики видавали відозви, листівки, газету «Ольгопільський комуніст». Секретарем обрали колишнього члена Севастопольської організації РКП(б) П. С. Бевза. Настрій робітників і селян Ольгополя був революційний. Першотравнева святкова демонстрація пройшла з піднесенням і вилилась у маніфестацію підтримки Радянської влади. Зміцненню Радянської влади сприяло проведення в Ольгополі у червні 1919 року першого повітового з’їзду Рад, на якому були присутні понад 150 делегатів. У телеграмі Радянському уряду України повідомлялось: «Перший Ольгопільський повітовий з’їзд Рад України вітає у вашій особі Робітничо-Селянський Уряд України, висловлює свою впевненість у тому, що робітничо-селянська Україна, яку штурмують зовнішні і внутрішні вороги, переможе в цій важкій боротьбі і приведе трудящий народ разом з братніми народами інших радянських республік до світлого майбутнього».
Але будівництву нового життя перешкодили білогвардійці Денікіна. На початку вересня 1919 року вони захопили Ольгопіль і відновили старі порядки. Почалися репресії й переслідування сільських активістів. Денікінцям вдалося натрапити на слід підпільників. Скоро їх майже всіх було заарештовано. Тікаючи під ударами Червоної Армії, вороги намагалися підірвати тюрму, щоб поховати під її руїнами в’язнів. Проте намір їх не вдався. В ніч на 7 січня 1920 року кати вигнали ув’язнених на Стратіївську гору і 10 з них розстріляли. Решту арештованих врятував загін червоноармійців, що вчасно підійшов до місця страти.
З середини січня відновили діяльність органи Радянської влади. Мирному життю перешкодила інтервенція буржуазно-поміщицької Польщі. Захопивши 28 квітня Ольгопіль, вони по-звірячому розправлялись з радянськими активістами, чинили терор, грабували населення. В кінці травня частини Червоної Армії визволили Ольгопіль від ворогів остаточно. Першого червня утворився повітовий ревком, його очолив М. Є. Зеленський. Повітревком став ініціатором впровадження в життя нового соціалістичного ставлення до праці. Одними із заходів у цій справі були суботники. Перший суботник в Ольгополі проведено 26 червня 1920 року. Ревком організував роботу шкіл, відкрив притулки для сиріт.
10 жовтня 1920 року в Ольгополі створено міськревком, який очолив Г. Л. Кабак5. Активну участь у його роботі брали В. С. Козьмян, Й. І. Химич, І. М. Чорнокозенко, що разом з Г. Л. Кабаком працювали в підпіллі в Ольгопільському повіті за завданням голови ВУЦВК Г. І. Петровського6. Міськревком керував розподілом землі, організував трудящих на боротьбу з бандитизмом.
За зміцнення Радянської влади разом з комуністами боролися й комсомольці. 4 вересня відбулися комсомольські збори, тоді було обрано повітовий комітет КОМУ. Першим секретарем став П. Богулей.
Комсомольці відкривали клуби, читальні, проводили недільники зміцнення фронту тощо.
Будувати нове життя трудящим Ольгополя допомагали червоноармійці 12-ї стрілецької дивізії ім. Петроградської Ради, яка тут дислокувалася. Червоноармійці вели агітаційно-пропагандистську роботу, подавали технічну допомогу селянам, допомагали жителям у боротьбі з бандитизмом тощо.
17 вересня 1920 року повітовий центр з Ольгополя перенесено до Бершаді. В Ольгополі 16 листопада утворили районний партійний комітет.
На початку серпня 1921 року до Ольгополя приїздив В. П. Затонський. Вивчивши становище, він допоміг трудящим розв’язати ряд господарських і державних питань. Було вжито заходів, щоб у найкоротший строк повністю ліквідувати рештки банд, які заважали мирній праці і завдавали шкоди. У боротьбі з бандитами загинули перший голова Ольгопільського міськревкому Г. Л. Кабак та командир 12-ї стрілецької дивізії А. Г. Рева. Трудящі шанують пам’ять про загиблих. На могилі встановлено пам’ятник, біля якого влаштовують урочисті піонерські лінійки, прийом до піонерів і комсомолу.